१९३९ सालच्या सप्टेंबर महिन्यात एक अकल्पिक आणि सर्वांच्या जीवनाला कलाटणी देणारी घटना घडली दुसरे महायुद्ध सुरू झाले. त्यामुळे हिंदुस्थानच्या राजकारणाचे चित्रही बदलायला सुरवात झाली. प्रत्येक राजकीय पक्ष आणि पुढारी आपापल्या परीने या युद्धाची मीमांसा करू लागली. वसाहतवाद विरूद्धच्या लढ्यासाठी कॉंग्रेस निश्चित स्वरूपाचं असं काही करत नव्हती. सर्वत्र केवळ चर्चा सुरू होत्या. या परिस्थितीने यशवंतरावांच्या मनाचा कोंडमारा केला. काहीतरी करण्यासाठी मन धडपडत होतं. या अवस्थेतून बाहेर पडण्यासाठी त्यांना मार्ग दिसला तो कम्युनिस्ट बनण्याचा. कम्युनिस्टांच्या भडक घोषणांचे आकर्षण त्यांच्या तरूण मनात निर्माण झाले. त्यामुळे त्यांचं अभ्यासावरचं लक्ष उडालं. या विचारातच ते दिवस काढीत होते. मित्र आत्माराम पाटील, ह. रा. महाजनी आदिनी कॉंग्रेस सोडलीच होती. त्यासंबंधातही विचार करणं सुरूच होतं. त्यातूनच युद्ध विरोधी कार्यक्रमाच्या आखाड्यात उतरलेल्या कम्युनिस्ट पक्षाबरोबर का जाऊ नये अस विचार त्यांनी केला.
मनाचा कौल झाला खरा, पण कम्युनिस्ट पक्षाची दोरी प्रत्यक्ष गळ्यात अडकविण्यापूर्वी आणि लालतारा डोक्यावर धरण्यापूर्वी, रात्रंदिवस ज्यांच्याबरोबर कॉंग्रेसचं काम केलं, त्यांच्याशी चर्चा करून त्यांना विश्वासात घेऊन मगच निर्णय घ्यायचा. साथीदार, मित्र, कार्यकर्ते यांच्याशी चर्चाकरण्यासाठी यशवंतराव सातार्‍यात आले. सातारा आणि वाई येथे या विषयावर तीन दिवस अहोरात्र चर्चा झाली. पण चर्चेतून अनुकूल असं काही निष्पन्न झालं नाही. अशा स्थितीत कॉंग्रेस बरोबर राहूनच स्वातंत्र्य लढा लढायचा आणि कॉंग्रेस मध्ये राहूनच स्वातंत्र्याची चळवळ करत राहायचं असा मनाशी निर्णय घेऊन यशंतराव पुण्याला परतले. यशवंतराव म्हणतात “माझ्या आयुष्यातला हा एक मोठा संक्रमण काळ होता. कारण काही तरी घडावे अशी मनाची तीव्रतम अपेक्षा प्रत्यक्षात काही घडत नाही, अशी वस्तुस्थिती, या अडचणीत मी सापडलो होतो. त्यामुळे, नाही म्हटले तरी मनाची कुचंबणा होत होती. ही कुचंबणा नाहीशी व्हायला या चर्चेने मदत केली.”
युरोपमध्ये घडत असलेल्या घटनांनी जागतिक लोकशाही संकटात आहे. असा एक विचार कॉंग्रेसमध्ये बळावू लागला. योग्य संधी व सन्मान ठेऊन स्वातंत्र्याची हमी मिळत असेल तर युद्धामध्ये सहकार्य द्यावे, अशा तर्‍हेचा विचार वर्किंग कमिटीमध्ये मांडला गेला. त्यामुळे म. गांधी आणि वर्किंग कमिटी यांच्या मध्ये मतभेद निर्माण झाले. देशांतील विविध राजकीय प्रवाहांचा आणि प्राप्त परिस्थितीत काय करता येईल यासाठी ऑल इंडिया कॉंग्रेस कमिटीची बैठक पुण्याला बोलविण्यात आली. या बैठकीला एक महत्त्वाचा कार्यकर्ता म्हणून यशवंतरावांना निमंत्रण होते.
गांधीजींच्या मार्गदर्शनानुसार प्रतिनिधीक स्वरूपात वैयक्तिक सत्याग्रह करण्याची मुभा कार्यकर्त्यांना मिळाली. सर्व देशभर वेगवेगळ्या प्रांतातील व जिल्ह्यातील अनेक माणसे सत्याग्रह करून तुरूंगात जाऊ लागली. कॉंग्रेसच्या कार्यकर्त्यांमधील कृतीशून्यता संपली याचे यशवंतरावांना समाधान वाटले. सातारा जिल्ह्यातून अनेक प्रमुख कार्यकर्ते श्री. विठ्ठलराव पागे, स्वामी रामानंद भारती, भाऊसाहेब सोमण, श्री. वसंतदादा पाटील, सिंहासने, व्यंकटराव पवार आदि वैयक्तिक सत्याग्रहात सामील झाले. श्री. व्यंकटराव पवार हे सातारा जिल्हा कॉंग्रेसचे अध्यक्ष होते. ते जेलमध्ये गेल्यावर सर्व प्रमुख कॉंग्रेस कार्यकर्त्यांनी जिल्हा कॉंग्रेस अध्यक्षपदाची जबाबदारी यशवंतरावांनी स्वीकारावी, असा आदेश दिला. परिक्षा झालेवर यशवंतराव पुण्याहून कराडला परत आले. त्यावेळी त्यांच्यावर जिल्हा कॉंग्रेसच्या अध्यक्षपदाची जबाबदारी होती. जिल्हाभर हिंडून यशवंतराव आपल्यावरची जबाबदारी चोखपणे पार पाडीत होते. याच वेळी सातारा जिल्ह्याच्या जिल्हा लोकल बोर्डाच्या निवडणुकीत लक्ष घालून बाळासाहेब देसाईंना यशस्वी करण्यात फार मोठा वाटा यशवंतराव आणि त्यांच्या सहकार्‍यांनी उचलला. सातारा जिल्ह्याच्या राजकीय क्षेत्रातील एक महत्त्वपूर्ण राजकीय व्यक्तिमत्त्व म्हणून यशवंतरावांची प्रतिमा आता तयार झाली. १९४१ च्या जुलै मध्ये वर्ध्याला वर्किंग कमिटीची बैठक होऊन असहकाराच्या चळवळीचा मार्ग गांधीजींनी बोलून दाखविला. संपूर्ण देशभर नवे चैतन्याचे वातावरण निर्माण झाले आणि यशवंतराव व त्यांचे सहकारी नजिकच्या काळातील संग्रामाची चर्चा करू लागले.
